Veja abaixo a apresentação que explica como cadastrar e ativar o lançamento automático de mensalidades.

Conforme vimos no artigo sobre auto-lançamento o iBoleto pode gerar o boletos de seus clientes automaticamente no valor e na data certa. Além desse processo, ele também pode enviar um email para seu cliente apenas notificando sobre o lançamento ou incluir nesse email um link para impressão do boleto. Para que este envio ocorra normalmente, [...]

Esta função, habilita o iBoleto a gerar automaticamente os boletos de seus clientes de acordo com as mensalidades e parâmetros cadastrados. Este recurso funciona de forma similar ao “Multi-lançamentos”. A diferença está em que você não precisa mais lembrar de lançar os boletos. O iBoleto fará isto por você e te avisará.